Extremadamente sensible y de una timidez crónica, Drake no se sentía a gusto actuando en público y lo hizo en muy pocas ocasiones. Algunos de sus escasos conciertos fueron como 'telonero' de otros artistas folk británicos de la época, como Fairport Convention y John Martyn. El hecho de no ofrecer giras dificultó que su música se diera a conocer, y fomentó, probablemente, el declive anímico de Nick Drake.
Drake publicó sólo tres álbumes en su corta vida - Five Leaves Left (1969), Bryter Layter (1970) y Pink Moon (1972). Five Leaves Left consistía esencialmente en guitarra acústica, con ciertos arreglos orquestales de cuerda y viento, más Bajo y batería. Bryter Layter introdujo un sonido jazz más comercial, con teclados, etc. Pink Moon, grabado en dos sesiones de dos horas a partir de la medianoche, tiene como instrumentación, aparte de la voz de Nick Drake, tan sólo su guitarra y el piano en el tema que da título al álbum. Después de grabar este disco Drake afirmó: "No tengo nada más que decir".
Nick Drake es famoso por las extrañas afinaciones de su guitarra y por su virtuosa técnica de punteo con la mano derecha. Sus letras, oscuras y enigmáticas, hablan de amor, de incomprensión, de soledad y de sueños, con la naturaleza (el mar, el viento, los árboles) como constante telón de fondo.Actualmente está considerado como un artista de culto. Drake ha servido de inspiración a numerosos músicos contemporáneos, como Elliott Smith, Robert Smith, Peter Buck, guitarrista de R.E.M. o Blur. John Martyn escribió la canción que da título a su álbum Solid Air para (y acerca de) Nick Drake.
Nick Drake murió el 25 de noviembre de 1974 a los 26 años, como resultado de una sobredosis de antidepresivos, que tomaba para poder dormir. Se ha especulado ampliamente sobre si su muerte fue accidental o suicidio. Lo cierto es que Nick pasó los últimos años de su vida sumido en una honda depresión, que lo tuvo ingresado en ciertas ocasiones.
